Pointy-Haired é o pior pesadelo dos empregados. Não nasceu mau e sem escrúpulos, mas lutou arduamente para o conseguir. E teve sucesso. O seu nível de inteligência está muito abaixo do de todos os empregados - afinal, é por isso que é o chefe.
Scott Adams afirma que ele nunca nomeou-o para que as pessoas podem imaginar que ele é o chefe. Pointy-Haired foi descrito como um gerente de meia-idade, careca e com papadas. Ele não entende as questões técnicas, mas sempre tenta disfarçar isso, usando palavras de efeito que também não entende. Pointy-Haired trata seus funcionários, alternadamente, com entusiasmo ou negligência, a maioria das vezes para usa-los para seus próprios fins, independentemente das consequências. Adams descreveu que "Ele não é sádico, apenas indiferente."
O nível de inteligência de Pointy-Haired varia de quase vegetativo a perspicaz e inteligente, dependendo das necessidades dos quadrinhos. Sua total falta de ética nos negócios é perfeitamente coerente. Seu irmão é um demônio chamado "Phil, o Príncipe da Luz insuficiente", e de acordo com Adams, o cabelo pontudo destina-se á lembrar dos chifres do diabo.
